Пропионовая кислота

Пропионовая кислота СН3-СН2-СООН синтезируется грамположительными, неподвижными, не образующими спор факультативно анаэробными бактериями, принадлежащими к роду Propionibacterium. Большинство видов пропионовокислых бактерий были выделены из микрофлоры сыра, рубца и кишечника жвачных животных. Пропионовокислые бактерии при производстве сыра способствуют образованию специфического вкуса и запаха. Пропионовая кислота находит применение в парфюмерной и химико-фармацевтической промышленности.

Пировиноградная кислота карбоксилируется в щавелево-уксусную кислоту при участии биотина и диоксида углерода. Затем щавелевоуксусная кислота через яблочную и фумаровую кислоты восстанавливается до янтарной кислоты, которая при участии АТФ и КоА превращается в сукцинил-КоА. Сукцинил-КоА под действием метилмалонил-КоА-изомеразы и при участии кофермента B12 превращается в метилмалонил-КоА. Это последнее соединение декарбоксилируется, после чего пропионил-КоА расщепляется на КоА и пропионовую кислоту.

Среди многих бактерий для промышленного получения пропионовой кислоты используются виды Pr. shermanii, Pr. rubrum, Pr. arabinosum и др. Пропионовокислые бактерии получают энергию в результате брожения. Они растут и синтезируют пропионовую кислоту на питательных средах с лактозой, глюкозой, мальтозой, сахарозой, глицерином, яблочной и молочной кислотами и др.

Пропионовокислые бактерии сбраживают различные сахара с образованием пропионовой и уксусной кислот и выделением диоксида углерода. Но наиболее характерной их особенностью является способность сбраживать молочную кислоту, которая затем частично ими восстанавливается до пропионовой кислоты, частично дает начало образованию уксусной кислоты и диоксида углерода. Синтез пропионовой кислоты из молочной пропионовокислыми бактериями представлен на рис. 4.7.

В промышленных условиях пропионовую кислоту получают методом анаэробного глубинного культивирования на питательных средах, содержащих глюкозу (2%), источники органического азота, например дрожжевой экстракт (0,4%), а также соли молочной кислоты. Процесс протекает 7-12 сут при pH 6,8-7,2 и температуре 30 °С. Более 75% сброженного сахара превращается в пропионовую и уксусную кислоты (5:1), менее 20% расходуется на образование диоксида углерода.

Схема образования пропионовой кислоты из молочной пропионово-кислыми бактериями